【真心求助】第一次要怎么半丫

小弟90后，我女友也90后，两个人都是第一次，我平时一个月顶多看岛国动作片2,3次，自己弄弄感觉也不错，一心扑在工作上。几年前认识了个刚来猫本的姑娘，人很漂亮性格也不错，交往有2年多，准备下个月结婚。问题是我平时每天晚上的习惯是看下股票基金啥的睡觉了，一个人过惯了，但是最近她要是留宿我家，就常常主动骑上来搞得两人吻得欲火浑身，但是我怎么都进不去。刚开始很硬，就开始带套，进不去乱弄了5分钟就软了，没啥感觉了。算算我们也有试了快5次，每次两个人都弄的精疲力尽的，又进不去，她就只好用手帮我弄出来。
请路过的大哥大姐指导下第一次怎么容易进入？